在这次长达三个月的旅程中，保罗有很多经历，并且把福音传给了一个岛上的土人，到了罗马之后，他仍然有机会自由地传讲真理，所以有人把保罗这次上罗马的旅程称为他的第四次宣教旅程。
约在公元59年的秋天，保罗连同其他的囚犯一起被带上一艘驶往罗马的船。在这次的旅程中，同行的除了路加医生外，还有帖撒罗尼迦的信徒亚里达古（参27:1-2）。
保罗在百夫长犹流的押送下，先用一天的时间，从该撒利亚坐船到西顿。一般来说，船靠岸后，一定会用相当的时日上货落货，乘客自然会上岸打发时间，囚犯却必须留在船上以策安全，防止他们逃走。不过，保罗却得到不同的待遇，百夫长宽待他，准他往朋友那里去休息、探访，当然百夫长会安排一个士兵监视着他。
离开西顿之后，他们要往吕家的每拉去，每拉是当时重一个沿海城市，航海业十分发达，从西顿到每拉大约需要15天的航程，本来最直接着的航线是沿着居比路的西岸航行，可是“因为风不顺，就贴着居比路背风岸行去”（参27:4）。原来，保罗启程的时候是初秋时节，海面吹的是西风或者西北风，所以他们沿着居比路的东面而走，目的是利用居比路这个岛来避风。
到了每拉之后，百夫长遇见一艘从亚历山大开去罗马的船，亚历山大是埃及的一个城市，故这艘船是从埃及开去罗马的。从埃及到罗马是一条很重要的贸易航线，专门运输玉米供应罗马广大的人口，由于古代的船只没有足够的抗风设计，所以从亚历山大出发的船一定先到每拉，然后依傍着亚西亚海岸再航行。保罗登上的这艘船，当然也是载有谷物的船（参27:38）。这艘船当然想赶及在冬季来临之前到达罗马，否则航行就有困难了，可是从每拉启程后，气候就不容他们达成愿望了，由于背风，整个旅程也比预计中迟了。
这一程已经走了好一段日子，船也似乎再也离不了海港了，因为天气仍然恶劣，冬天前的航海日期已过了（参27:9）。经文所提的“禁食的节期”是指犹太人的赎罪日，大约是在阳历的九月下旬到十月。根据犹太人的推算，安全的航行的季节是在五月至九月中。罗马人更加认为，九月中之后航行凶吉难料，十一月十一日启程的，更是自寻死路！如果保罗是在公元59年从该撒利亚启程的话，那年的赎罪日是10月5号，这和路加记载的时间是很吻合的。
船长和百夫长似乎仍然打算启航，在这时候，保罗插手干涉了，他在地中海有多次航行的经验，于是简单地警告当前的危险，但是百夫长和船长不信保罗说的话，他们觉得在这个海口过冬不便（参27:12）
这海口所指的是27:8提到的佳澳，它是一个开敞的港湾，在恶劣的天气里，是绝对不能避风的。船长和百夫长深知不可以启航去意大利了，他们只是想把船驶到沿岸的港口非尼基过冬。非尼基是一个船只过冬的主要城市，有良好的避风港，但是在那种天气之下，要把船驶到非尼基的革哩底也是困难的事情。
作者路加在27:13开始绘影绘声地描写船只在风暴中航行的危险。从佳澳到革哩底大约只需要一天的航程，既然当时起了温和的南风，似乎不难到达目的地，可是他们没有预料风向忽然改变，船在风暴中困住了，无能为力之下只好任风漂流。漂到一个叫做“高大”的岛的时候，他们做了三件预防措施，即27:16-18所说的：“在那里仅仅收住了小船，既然把小船拉上来，就用缆索捆绑船底，又恐怕在赛耳底沙滩上搁了浅，就落下篷来，任船飘去。”
这三节经文却让我们知道了一些航海知识。他们第一个措施是把小船拖上来，以在地中海航行的船都有小船随行，当有大风浪的时候，它很容易撞打在大船上而毁坏，所以必需拖上来绑在船边。第二个措施是用缆索捆绑船底，所指的大概是用缆索从船头到船尾拉紧，防止船只被暴风打散。第三个措施是落下篷，英文新国际版把“篷”译作“锚”，“落下篷”的目的是使船慢驶，甚至转移方向，避免在赛耳底沙滩搁浅。赛耳底在利比亚的海岸外面，是流沙浅滩的地带，传说是航海的危险地带，像现在所说的百慕达三角一样危险。
这次的风浪十分厉害：“大阳和星辰多日不显露，又有狂风大浪催逼，我们得救的指都绝了”（参27:20）。船上当时情况危急，再加上人们晕浪虚弱，没有胃口吃东西，船上是一片愁云惨雾。在这时候，保罗第二次的干预，他的说话带有莫大的鼓舞，他说：“现在我还劝你们放心，你们的性命一个也不失丧，惟独失丧这船。”保罗的信心是从神而来的，有神的使者向他显现，指出保罗必定站在该撒面前，这印证了23:11的启示，保罗必然安全抵达罗马，因为神的计划是要他在该撒面前作见证。
保罗抓住神的应许来安慰船上的人，并且叫他们同样对神有信心，27:25-26是保罗向船上的人所讲的话：“所以众人以放心，我信神他怎样对我说，事情也要怎样成就。只是我们必要撞在一个岛上。”
保罗的预言应验了！离开佳澳两个星期之后，船只漂流到亚底亚海，亚底亚海在意大利、米利大、革哩底和希腊之间，水手们从浪涛声中认出可能快靠近陆地了，于是测量水的深度。水这样浅，又加上海浪的声音，必须采取安全措施，以防船只打在石头上，所以水手们抛下四个锚，想等天亮的时候再找合适的地点靠岸。
27:30讲出了水手们的心态，原来水手们想坐小船逃走，可能他们认为没有港口停船的情况之下，坐小船逃走的生存机会比较大，同时又不用受船上乘客的连累。保罗看见这种情形，马上向百夫长指出，如果水手离船，乘客们就不能于次日把船靠岸了，于是兵丁砍断小船的绳子，决定不要小船了。
天快亮的时候，保罗在船上第三次说话，他这次主要是劝船上的乘客吃饭。原来他们自从遇见风暴以来，已经有14天没有吃东西！保罗劝他们吃东西，因为这与他们的安危有关系，他更加以身作则，说完话后，就拿着饼在众人面前祝谢了神，擘开吃了。保罗为船上的人树立了两个好榜样，第一是为了保养身体而用饭，第二是为食物感谢神。众人见保罗的信心，于是也跟着吃了。
船上一共有276人。有人说，这艘船启程的时候，根本没有数点过人数，现在统计人数是为了准备分发食物，或者是为了登岸所作的统计。眼看就要登岸了，事情忽然又起了变化：“但遇着雨水夹流的方，就把船搁了浅，船头胶住不动，船尾被浪的猛力冲坏”（参27:21-26）。船不能动了，希望变成了失望！兵丁在混乱中怕囚犯逃走，所以想把囚犯杀了，因为如果有一个囚犯逃走，守卫的兵丁必须以自己的性命偿还。
在这时候，保罗又一次成为了焦点人物，经文是这样说的：“但百夫长要救保罗，不准他们入而行，就吩咐会洑水的跳下水去先上岸。”不管百夫长对其他囚犯的态度怎样，他不肯让保罗的性命受到危害，他制止了兵丁的计划，并且信任囚犯不会逃走，于是想办法让船上的人登岸，先吩咐会游泳的自行游过去，其他的人则用木板或者浮水的东西上岸。这章经文最后一句说：“这样，众人都得了救，上了岸。”神的应许没有落空，保罗船难当中两次向船上的人保证，他们的性命一不失丧，他们的头发一根也不至于损坏，现在全部应验。
在这次的航行中，保罗虽然是囚犯的身分，却仍然以一个领导者的姿态出现，在路加的描述中，保罗因着他背后的神，不但是属灵的宗教领袖，也成为了危难中真正的领导者。
